Досканально время образования этого загадочного княжества не установлены. Первоначальная датировка идёт к Владимиру I Святому. После успешного похода на Таманский полуостров в 986 году Владимир через Керченский пролив отправился в Крым. В Крыму по летописям он крестился в 988 году. Как говорят летописи произошло это во взятом городе Корсуни(Херсоне). А Тмутараканское княжество в этом же году было передано сыну Мстиславу. Получается, что княжество уже существовало ранее.
Некоторые недосказанности в летописях и в "Повести временных лет" наложили загадочность на историю возникновения Тмутараканского княжества. Летописец Нестор дважды был в Тмутаракани и основал там монашенскую обитель. Мстислав, сын Рогнеды, вступивший на Тмутараканский престол ( или как именовали "Боспорскую волость" ), "рождён был героем". Византийцы, видя его готовность к действиям, предложили ему очистить Крым от хазар. В 1016 году хазарский каган был захвачен в плен, и Крым снова стал Византийским.
Мстислав, получив в уплату золото, вернулся домой и скоро объявил войну касогам. Касоги ответили на вызов. Перед решающим сражением, когда войска уже выстроились друг перед другом, косожский князь Редедя предложил выяснить отношения поединком. Сказал Редедя: "победи меня и возьмёш и жену мою, и детей, и страну". Мстислав бросил оружие на землю и вступил в схватку. Согласно легендам, в критическую минуту боя русский князь призвал на помощь Богородицу, и одолел касожского богатыря и убил его "пред полки касожския". Так рассказывает о бое "Слово о полку Игореве". Мстислав пошёл в землю касожскую и обложил её данью.
Но князю Тмутараканскому было мало одержанных побед. Мстислав собрал подвластных ему отныне касогов и хазар и пошёл войной на Киев. Великого киевского князя Ярослава Мудрого в то время в Киеве не было, а киевляне
Мстислава не пустили. Ярослав вернулся и сразился с Мстиславом под Черниговом. Ярослав был разбит "малой кровью". Князья разделили Русь по Днепру на две примерно равные части и правили ими до смерти Мстислава. Умер князь Мстислав по прозвищу Удалой своей смертью от простуды. Он не потерпел за свою жизнь ни одного поражения.
В честь победы над Редедей в Тмутаракани был возведён каменный храм Божьей Матери.
После смерти Мстислава Ярослав Мудрый стал стал единственным хозяином уделов, включая Тмутараканский. В это время в донских, ставропольских и кубанских степях появились новые завоеватели - половцы.( Иногда их называют команы или гузы) И пришлось Руси жить с ними до монголо-татарского нашествия - воевали и роднились. Русские князья женили своих сыновей на дочерях половецких ханов, выдавали за них своих дочерей.
В бурные X-XI века Тмутараканское княжество стало яблоком раздора у русских князей. Границы Тмутараканского княжества доходили до устья реки Егорлык (впадает в Маныч) на Северном Кавказе. В княжество входила часть Крыма в том месте, где сейчас находится Керчь и некоторые другие земли полуострова. Византия только следила за тем, чтобы власть князя в крае не усиливалась за счёт поддержки местного населения.
Внук Ярослава Мудрого Ростислав пожелал отнять княжество Тмутараканское у правившего князя Глеба. Это то самый Глеб, надпись которого нашли в XVIII веке на знаменитом Тмутараканском камне. "В лето 6578 индикта 6 Глеб князь мерил море по леду от Тмутороканя до Корчева 14000 сажен( 1068 ). Дяди и свойственники русских князей поспешили каждый на помощь своей родне. Горские народы, касоги и абазины, а также половцы и хазары выбрали Ростислава и платили дань ему. Это озаботило Византию. В результате князя Ростислава отравили. Область Боспорская осталась без правителя и призвала Глеба вернуться. А Глеб в это время был князем Черниговским.
Распри среди удельных княжеств, кровавые вылазки половцев, интриги, которые затевала Византия, вынуждали все народы и племена соперничать между собой. Таким образом зарождались национальные образования, сплачивались в собственные компактные княжества и царства.
В 1080-е годы в борьбу за Тмутаракань вступили половцы. Князь Роман Тмутараканский нанял половцев, но они его и убили. Младшего брата князя Олега взяли в плен и продали Византии. Византийцы отправили пленника в заточение на остров Родос. Через несколько лет Олегу удалось бежать и вернуться на Русь. Олегу удалось овладеть Тмутараканью и по его приказу за убийство князя Романа было истреблено множество хазар.
Сложность того времени описаны поэтически в "Слове о полку Игореве". Так о возвращение князя с острова Родос говорится:"Прысну море полунощи, идут сморцы(ладьи) мглами". Традиционно князья черниговские занимали тмутараканский престол. После выдающегося полководца Олега Святославовича крупных властителей в Тмутаракани уже не было. Княжество уже не упоминалось в летописях и на Руси было забыто на многие века.